在热刺主场欧联杯1/4决赛首回合的一场激烈比赛中，两队强强对话，热刺全队总身价高达8亿欧元，而他们以433的阵型迎接了法兰克福的挑战。布伦南-约翰逊、索兰克和孙兴慜组成了强大的进攻三叉戟，而卢卡斯-贝里瓦尔、本坦库尔和麦迪逊则构建了坚实的三中场阵容。波罗、罗梅罗、范德芬和乌多基四名后卫作为首发，维卡里奥则镇守球门。在替补席上，里沙立松、萨尔和特尔随时待命，而法兰克福则派出了埃基蒂克、格策和巴霍亚的攻击组合。

比赛刚刚开始6分钟，热刺便遭遇了打击，埃基蒂克的低射穿过防线，洞穿了维卡里奥把守的大门，法兰克福梦幻般地取得了领先。然而，热刺并未因此气馁，麦迪逊的精准助攻为波罗创造了机会，波罗在站位靠前的情况下，以出其不意的脚后跟射门成功破门，这一进球展示了他的个人能力与智慧。尽管热刺之后有多次反超比分的机会，但运气似乎并不在他们的那一边，贝里瓦尔和本坦库尔的射门都被对方门将一一化解。最终，两队以1-1的比分握手言和。

下一回合热刺将客场作战，这无疑将是一场艰苦的比赛。本场比赛中，热刺虽然控球率高达56%，但实际创造出的机会并不多，全场仅10次射门并只进一球。而法兰克福虽然射门次数较少，但他们的门将桑托斯表现出色，做出了多次关键扑救。此外，法兰克福的门框也两次拯救了球队。

在这场比赛中，亚洲天王孙兴慜的表现再次令人失望。他尝试了两次射门但只有一次射正目标，未能进球也未能助攻。他的两次尝试过人也都失败了。尽管他送出了两次关键传球，但队友并未能把握住机会。孙兴慜已经陷入了进球荒中，包括国家队比赛在内他已经连续7场比赛没有进球了，这7场比赛中他也只送出了一个助攻。从更长远的时间来看，孙兴慜连续17场比赛只进了一球，他的进球效率大为降低。这位曾经的英超金靴如今的状态急速下滑，确实令人感到失望。